1回戦 (2008/11/7-10)

レスター(L1)3−0スティーヴニッジ(FCNA)
ウォルソール(L1)1−3スカンソープ(L1)
コルチェスター(L1)0−1レイトン・オリエント(L1)
カーライル(L1)1−1グレイス(FCNA)
リーズ(L1)1−1ノーサンプトン(L1)
AFCテルフォード(FCNO)2−2サウスエンド(L1)
ブライトン(L1)3−3ハートリプール(L1)
チェルトナム(L1)2−2オールダム(L1)
ハダースフィールド(L1)3−4ポート・ヴェイル(L2)
アクリントン(L2)0−0トランメア(L1)
ヒストン(FCNA)1−0スウィンドン(L1)
ボーンマス(L2)1−0ブリストル・R(L1)
チェスター(L2)0−3ミルウォール(L1)
ヨーヴィル(L1)1−1ストックポート(L1)
クルー(L1)1−0エブスフリート(FCNA)
ミルトン・キーンズ(L1)1−2ブラッドフォード(L2)
AFCホーンチャーチ(IP)0−1ピーターバラ(L1)
ヘレフォード(L1)0−0ダゲナム&レッドブリッジ(L2)
ベリー(L2)0−1ジリンガム(L2)
ルートン(L2)0−0アルトリンチャム(FCNA)
バーネット(L2)1−1ロッチデイル(L2)
ダーリントン(L2)0−0ドロイルスデン(FCNO)
AFCウィンブルドン(FCS)1−4ウィコム(L2)
チェスターフィールド(L2)3−1マンスフィールド(FCNA)
オルダーショット(L2)1−1ロザラム(L2)
モアカム(L2)2−1グリムズビー(L2)
ハバント&ウォータールービル(FCS)1−3ブレントフォード(L2)
ケッターリング(FCNA)1−1リンカーン(L2)
ブライス(FCNO)3−1シュルーズベリー(L2)
ハーロウ(IP)0−2マクルズフィールド(L2)
サットン(IP)0−1ノッツ・カウンティ(L2)
カーゾン・アシュトン(ND1N)3−2エクセター(L2)
キダーミンスター(FCNA)1−0ケンブリッジ・U(FCNA)
トーキー(FCNA)2−0イヴシャム(SP)
チーム・バース(FCS)0−1フォレスト・グリーン(FCNA)
オックスフォード(FCNA)0−0ドーチェスター(FCS)
イーストボーン(FCNA)0−0バロウ(FCNA)
アルフレトン(FCNO)4−2ベリー・タウン(SD1M)
レイストン(ECP)0−0フリートウッド(FCNO)
イーストウッド(NP)2−1ブラックリー(SP)

1回戦再試合 (2008/11/13,17-18)

グレイス(FCNA)0−2カーライル(L1)
ノーサンプトン(L1)2−5リーズ(L1)
サウスエンド(L1)2−0AFCテルフォード(FCNO)
ハートリプール(L1)2−1ブライトン(L1)
オールダム(L1)0−1チェルトナム(L1)
トランメア(L1)1−0アクリントン(L2)
ストックポート(L1)5−0ヨーヴィル(L1)
ダゲナム&レッドブリッジ(L2)2−1ヘレフォード(L1)
アルトリンチャム(FCNA)0−0(PK2−4)ルートン(L2)
ロッチデイル(L2)3−2バーネット(L2)
ドロイルスデン(FCNO)1−0ダーリントン(L2)
ロザラム(L2)0−3オルダーショット(L2)
リンカーン(L2)1−2ケッターリング(FCNA)
ドーチェスター(FCS)1−3オックスフォード(FCNA)
バロウ(FCNA)4−0イーストボーン(FCNA)
フリートウッド(FCNO)2−0レイストン(ECP)

)グレイスvsカーライル戦は11月29日に行われた。

2回戦 (2008/11/28-30,12/2-3,9)

レスター(L1)3−2ダゲナム&レッドブリッジ(L2)
スカンソープ(L1)4−0アルフレトン(FCNO)
カーライル(L1)0−2クルー(L1)
ヒストン(FCNA)1−0リーズ(L1)
サウスエンド(L1)3−1ルートン(L2)
ピーターバラ(L1)0−0トランメア(L1)
ブラッドフォード(L2)1−2レイトン・オリエント(L1)
フリートウッド(FCNO)2−3ハートリプール(L1)
ミルウォール(L1)3−0オルダーショット(L2)
モアカム(L2)2−3チェルトナム(L1)
ジリンガム(L2)0−0ストックポート(L1)
ボーンマス(L2)0−0ブライス(FCNO)
ポート・ヴェイル(L2)1−3マクルズフィールド(L2)
フォレスト・グリーン(FCNA)2−0ロッチデイル(L2)
イーストウッド(NP)2−0ウィコム(L2)
チェスターフィールド(L2)2−2ドロイルスデン(FCNO)
バロウ(FCNA)2−1ブレントフォード(L2)
ノッツ・カウンティ(L2)1−1ケッターリング(FCNA)
トーキー(FCNA)2−0オックスフォード(FCNA)
キダーミンスター(FCNA)2−0カーゾン・アシュトン(ND1N)

2回戦再試合 (2008/12/9-10,16,23)

トランメア(L1)1−2ピーターバラ(L1)
ストックポート(L1)1−2ジリンガム(L2)
ブライス(FCNO)1−0ボーンマス(L2)
ドロイルスデン(FCNO)2−1チェスターフィールド(L2)
ケッターリング(FCNA)2−1ノッツ・カウンティ(L2)

ドロイルスデンvsチェスターフィールド戦はドロイルスデンが出場資格のない選手を出場させたために、チェスターフィールドが勝ち上がることになった。

3回戦 (2009/1/2-5,13)

サウサンプトン(LC)0−3マンチェスター・U
得点(マ)ウェルベック(20分)、ナニ(PK)(48分)、ギブソン(81分)

チェルシー1−1サウスエンド(L1)
得点(チ)カルー(31分)
   (サ)クラーク(90+1分)

アーセナル3−1プリマス(LC)
得点(ア)ファン・ペルシーA(47分、85分)、ベントナー(50分)
   (プ)ドゥグッド(53分)

プレストン(LC)0−2リヴァプール
得点(リ)リエラ(25分)、トーレス(90+3分)

マクルズフィールド(L2)0−1エヴァートン
得点(エ)オスマン(43分)

ジリンガム(L2)1−2アストン・ヴィラ
得点(ジ)ジャクソン(57分)
   (ア)ミルナーA(1PK)(13分、79分=PK)

ブライス(FCNO)0−1ブラックバーン
得点(ブラッ)ビジャヌエバ(58分)

ポーツマス0−0ブリストル・C(LC)
得点

マンチェスター・C0−3ノッティンガム(LC)
得点(ノ)タイソン(38分)、アーンショウ(42分)、ガーナー(75分)

ウェストハム3−0バーンズリー(LC)
得点(ウ)イルンガ(10分)、ノーブル(PK)(39分)、コール(68分)

トットナム3−1ウィガン
得点(ト)パヴリュチェンコA(1PK)(52分=PK、90+4分)、モドリッチ(76分)
   (ウ)カマラ(88分)

ハル0−0ニューカッスル
得点

ミドルスブラ2−1バロウ(FCNA)
得点(ミ)アウヴェスA(23分、62分)
   (バ)ウォーカー(80分)

サンダーランド2−1ボルトン
得点(サ)ジョーンズ(57分)、シセ(67分)
   (ボ)スモラレク(79分)

シェフィールド・W(LC)1−2フルハム
得点(シ)スパー(21分)
   (フ)ジョンソンA(12分、88分)

ウェスト・ブロムウィッチ1−1ピーターバラ(L1)
得点(ウ)オルソン(64分)
   (ピ)マッケイル=スミス(87分)

ハートリプール(L1)2−0ストーク
得点(ハ)ネルソン(49分)、フォーリー(76分)

カーディフ(LC)2−0レディング(LC)
得点(カ)マコーマック(57分)、レドリー(83分)

バーミンガム(LC)0−2ウォルヴァーハンプトン(LC)
得点(ウ)キーオ(38分)、ヴォークス(51分)

フォレスト・グリーン(FCNA)3−4ダービー(LC)
得点(フ)スミス(14分)、ローレス(20分)、ストーンハウス(72分)
   (ダ)ハルス(40分)、アルブレヒトセン(45+1分)、グリーン(76分)、S・デイヴィス(PK)(87分)

レスター(L1)0−0クリスタル・パレス(LC)
得点

ワトフォード(LC)1−0スカンソープ(L1)
得点(ワ)ラシャク(67分)

イプスウィッチ(LC)3−0チェスターフィールド(L2)
得点(イ)ウォルターズ(PK)(50分)、コウニャゴ(53分)、ステッド(88分)

レイトン・オリエント(L1)1−4シェフィールド・U(LC)
得点(レ)メリガン(PK)(38分)
   (シ)ハルフォードA(59分、78分)、シャープ(62分)、ノートン(69分)

チャールトン(LC)1−1ノリッジ(LC)
得点(チ)シェルヴィー(20分)
   (ノ)ルポリ(71分)

QPR(LC)0−0バーンリー(LC)
得点

トーキー(FCNA)1−0ブラックプール(LC)
得点(ト)グリーン(32分)

コヴェントリー(LC)2−0キダーミンスター(FCNA)
得点(コ)マッケンジー(52分)、ベスト(82分)

ヒストン(FCNA)1−2スウォンジー(LC)
得点(ヒ)シンプソン(84分)
   (ス)ピンタド(22分)、バウサ(38分)

チェルトナム(L1)0−0ドンカスター(LC)
得点

ミルウォール(L1)2−2クルー(L1)
得点(ミ)レアード(40分)、フランプトン(45+2分)
   (ク)ローレンス(12分)、シェリー(58分)

ケッターリング(FCNA)2−1イーストウッド(NP)
得点(ケ)ウェストカー(24分)、セドン(58分)
   (イ)ロビンソン(60分)

3回戦再試合 (2009/1/13-14,20)

サウスエンド(L1)1−4チェルシー
得点(サ)バレット(16分)
   (チ)バラック(45分)、カルー(60分)、アネルカ(78分)、ランパード(90+1分)

ブリストル・C(LC)0−2ポーツマス
得点(ポ)クラウチ(38分)、クラニチャル(88分)

ニューカッスル0−1ハル
得点(ハ)クザン(81分)

ピーターバラ(L1)0−2ウェスト・ブロムウィッチ
得点(ウ)シンプソン(18分)、ロビンソン(37分)

クリスタル・パレス(LC)2−1レスター(L1)
得点(ク)アイフィル(38分)、スキャンネル(55分)
   (レ)グラデル(90+4分)

ノリッジ(LC)0−1チャールトン(LC)
得点(チ)アンブローズ(6分)

バーンリー(LC)2−1QPR(LC)
得点(バ)トンプソン(60分)、ロドリゲス(120分)
   (Q)ディ・カルミネ(54分)

ドンカスター(LC)3−0チェルトナム(L1)
得点(ド)ストックA(26分、58分)、ハード(36分)

クルー(L1)2−3ミルウォール(L1)
得点(ク)マーフィー(7分)、ミラー(58分)
   (ミ)バロン(8分)、ハリス(54分)、ウィットブレッド(86分)

4回戦 (2009/1/23-25)

マンチェスター・U2−1トットナム
得点(マ)スコールズ(35分)、ベルバトフ(36分)
   (ト)パヴリュチェンコ(5分)

チェルシー3−1イプスウィッチ(LC)
得点(チ)バラックA(16分、59分)、ランパード(85分)
   (イ)ブルース(34分)

カーディフ(LC)0−0アーセナル
得点

リヴァプール1−1エヴァートン
得点(リ)ジェラード(54分)
   (エ)レスコット(27分)

ドンカスター(LC)0−0アストン・ヴィラ
得点

サンダーランド0−0ブラックバーン
得点

ポーツマス0−2スウォンジー(LC)
得点(ス)ダイアー(26分)、スコットランド(PK)(45+3分)

ハートリプール(L1)0−2ウェストハム
得点(ウ)ベーラミ(44分)、ノーブル(PK)(45+2分)

ウォルヴァーハンプトン1−2ミドルスブラ
得点(ウ)ヴォークス(63分)
   (ミ)アウヴェス(44分)、エムネス(83分)

ケッターリング(FCNA)2−4フルハム
得点(ケ)ウェストカーA(1PK)(36分、83分=PK)
   (フ)Si・デイヴィス(12分)、マーフィー(77分)、ジョンソン(88分)、ザモラ(89分)

ウェスト・ブロムウィッチ2−2バーンリー(LC)
得点(ウ)コレン(31分)、金(45+3分)
   (バ)アレクサンダー(PK)(25分)、パターソン(89分)

ハル2−0ミルウォール(L1)
得点(ハ)ターナー(15分)、アシュビー(84分)

ダービー(LC)1−1ノッティンガム(LC)
得点(ダ)ハルス(36分)
   (ノ)アーンショウ(64分)

ワトフォード(LC)4−3クリスタル・パレス(LC)
得点(ワ)デメリット(17分)、コーク(27分)、ホスキンス(67分)、ラシャク(70分)
   (ク)ヒル(48分)、ダンズ(83分)、アイフィル(90+5分)

シェフィールド・U(LC)2−1チャールトン(LC)
得点(シ)ウェバー(26分)、ヘンドリー(62分)
   (チ)ディックソン(69分)

トーキー(FCNA)0−1コヴェントリー(LC)
得点(コ)ウォード(87分)

4回戦再試合 (2009/2/3-4)

アーセナル4−0カーディフ(LC)
得点(ア)エドゥアルドA(1PK)(20分、60分=PK)、ベントナー(34分)、ファン・ペルシー(89分)

エヴァートン1−0リヴァプール
得点(エ)ゴスリング(118分)

アストン・ヴィラ3−1ドンカスター(LC)
得点(ア)シドウェル(15分)、カリュー(19分)、デルフォンゾ(61分)
   (ド)プライス(45+2分)

ブラックバーン2−1サンダーランド
得点(ブ)モコエナ(37分)、マッカーシー(118分)
   (サ)ヒーリー(7分)

バーンリー(LC)3−1ウェスト・ブロムウィッチ
得点(バ)エリオット(45+1分)、トンプソンA(52分、88分)
   (ウ)ザイフェルローン(60分)

ノッティンガム(LC)2−3ダービー(LC)
得点(ノ)コーエン(2分)、タイソン(PK)(14分)
   (ダ)ハルス(27分)、グリーン(60分)、コモンズ(74分)

アーセナルvsカーディフ(LC)戦は2月16日に行われた。

5回戦 (2009/2/14-15)

ダービー(LC)1−4マンチェスター・U
得点(ダ)アディソン(56分)
   (マ)ナニ(29分)、ギブソン(44分)、ロナウド(48分)、ウェルベック(81分)

ワトフォード(LC)1−3チェルシー
得点(ワ)プリシュキン(69分)
   (チ)アネルカB(75分、77分、90+1分)

アーセナル3−0バーンリー(LC)
得点(ア)ベラ(25分)、エドゥアルド(51分)、エブーエ(84分)

エヴァートン3−1アストン・ヴィラ
得点(エ)ロドウェル(4分)、アルテタ(PK)(24分)、ケイヒル(76分)
   (ア)ミルナー(PK)(8分)

ブラックバーン2−2コヴェントリー(LC)
得点(ブ)サンタ・クルス(2分)、サンバ(90+3分)
   (コ)グンナルソン(61分)、ドイル(76分)

ウェストハム1−1ミドルスブラ
得点(ウ)イルンガ(83分)
   (ミ)ダウニング(22分)

スウォンジー(LC)1−1フルハム
得点(ス)スコットランド(52分)
   (フ)オウンゴール(モンク)(44分)

シェフィールド・U(LC)1−1ハル
得点(シ)ハルフォード(7分)
   (ハ)ザヤット(34分)

アーセナルvsバーンリー(LC)戦は3月8日に行われた。

5回戦再試合 (2009/2/24-26)

コヴェントリー(LC)1−0ブラックバーン
得点(コ)ベスト(59分)

ミドルスブラ2−0ウェストハム
得点(ミ)ダウニング(5分)、トゥンジャイ(20分)

フルハム2−1スウォンジー(LC)
得点(フ)デンプシー(77分)、ザモラ(81分)
   (ス)スコットランド(47分)

ハル2−1シェフィールド・U(LC)
得点(ハ)オウンゴール(ノートン)(24分)、ハルモシ(56分)
   (シ)シャープ(32分)

準々決勝 (2009/3/7-8,17)

フルハム0−4マンチェスター・U
得点(マ)テベスA(20分、35分)、ルーニー(50分)、朴(81分)

コヴェントリー(LC)0−2チェルシー
得点(チ)ドログバ(15分)、アレックス(72分)

アーセナル2−1ハル
得点(ア)ファン・ペルシー(74分)、ギャラス(84分)
   (ハ)バームビー(13分)

エヴァートン2−1ミドルスブラ
得点(エ)フェライニ(50分)、サア(56分)
   (ミ)ウィーター(44分)

準決勝 (2009/4/18-19)

エヴァートン0−0(PK4−2)マンチェスター・U
得点

チェルシー2−1アーセナル
得点(チ)マルダ(33分)、ドログバ(84分)
   (ア)ウォルコット(18分)

決勝 (2009/5/30/ウェンブリー・スタジアム)

チェルシー2−1エヴァートン
得点(チ)ドログバ(21分)、ランパード(72分)
   (エ)サア(1分)

チェルシー)GK/チェフ、DF/ボシングワ、アレックス、テリー、A・コール
MF/ミケル、エッシェン(後半16分 バラック)、ランパード
FW/アネルカ、ドログバ、マルダ
ベンチ/イラーリオ、イヴァノヴィッチ、ベレッチ、マンシェン、ディ・サント、カルー

エヴァートン)GK/ハワード、DF/ヒバート(後半1分 ヤコブセン)、ヨボ、レスコット、ベインズ
MF/オスマン(後半37分 ゴスリング)、ネヴィル、ケイヒル、ピーナール
FW/フェライニ、サア(後半32分 ヴォーン)
ベンチ/ナッシュ、ロッドウェル、カスティージョ、バクスター

2008−09シーズン FAカップ総評(1回戦−決勝)
 今シーズンも昨シーズン同様に80チームが1回戦から出場して行われた (3回戦から出場するプレミアリーグとリーグ・チャンピオンシップのチームは含まれない)FAカップだが、 いくつかの試合で波乱が起きている。
 1回戦ではカーゾン・アシュトン(ノーサン・ディビジョン1・ノース/8部リーグ)がリーグ2のエクセターに3−2で勝ったのを筆頭に、 フットボール・カンファレンス・ナショナル(5部リーグ)のヒストンがリーグ1のスウィンドンに、 フットボール・カンファレンス・ノース(6部リーグ)のドロイルスデン、ブライスの2チームが それぞれリーグ2のダーリントン、シュルーズベリーに勝っている。 また、その他の試合ではAFCテルフォード(フットボール・カンファレンス・ノース/6部リーグ)がリーグ1のサウスエンド相手に再試合に持ち込むという健闘を見せている。
 2回戦ではイーストウッド(ノーサン・プレミアリーグ/7部リーグ)がリーグ2のウィコムに2−0で勝ったのを筆頭に、 フットボール・カンファレンス・ノース(6部リーグ)のブライスとドロイルスデンが、 それぞれリーグ2のボーンマスとチェスターフィールドを再試合の末に破っている。 また、3回戦に進出したチーム数が、リーグ2(2チーム)よりもフットボール・カンファレンス・ナショナル(6チーム)の方が多いなど、 下部リーグの頑張りが非常に目立っていた。
 3回戦からはプレミアリーグのクラブも出場したが、ホームでノッティンガム(リーグ・チャンピオンシップ)に敗れたマンチェスター・Cを含めて、 5チームが初戦で姿を消している。またサウスエンド(リーグ1)がチェルシー相手に再試合に持ち込む健闘を見せた。
 4回戦では昨シーズン優勝のポーツマスがホームでスウォンジー(リーグ・チャンピオンシップ)に0−2で敗れるという波乱があった。
 5回戦ではコヴェントリー(リーグ・チャンピオンシップ)が再試合の末にブラックバーンを破り、下部リーグのチームで唯一の準々決勝進出を果たした。
 準々決勝ではプレミアリーグで上位のチームが順当に勝ち、準決勝に進んでいる。
 準決勝ではエヴァートンがマンチェスター・UにPK戦の末に勝利。決勝でチェルシーと対戦することになった。
 決勝では開始早々にエヴァートンに先制されたチェルシーがその後2ゴールを奪って2−1で逆転勝利。 2シーズンぶり5回目の優勝を果たした。